2030. Ted Mosby, un affermato architetto, fa sedere i suoi due figli adolescenti sul divano di casa, e inizia a raccontare loro gli eventi che, venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e la loro madre, senza però rivelarne mai il nome. Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane ragazzo a New York, single ma quasi ossessionato dalla ricerca della donna giusta da sposare. Ted viveva assieme ai suoi amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia, fidanzati dai tempi del college. Del suo gruppo di amici faceva parte anche Barney Stinson, un ricco donnaiolo dalla battuta pronta, sempre a caccia del divertimento più assoluto. Ted inizia a raccontare gli eventi dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese, reporter di una piccola emittente televisiva, che presto si unisce al gruppo, e con la quale instaura un complicato rapporto di amicizia/amore. Usando come pretesto il racconto del primo incontro con la loro madre, Ted descrive ai figli la sua vita e quella dei suoi amici negli anni duemila, e tutte le difficoltà sentimentali che ha dovuto affrontare prima di incontrare la donna della sua vita.
1-Giorni importanti 2-Ripulendo casa 3-Incompiuta 4-La gara 5-Architetto di distruzione 6-Pensando a un bambino 7-Il licenziamento 8-Storia naturale 9-Una vera amica 10-La maledizione del Blitz 11-La teoria della sirena 12-Falso positivo 13-Pessime notizie 14-Le ultime parole 15-Oh, Tesoro 16-L'anima gemella 17-L'isola spazzatura 18-La voce del cuore 19-Un padre leggendario 20-Panino esplosivo 21-Senza speranza 22-Il cocktail perfetto 23-Pietre miliari 24-Sfida accettata
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